O design e o empreendedorismo fazem parte da espinha dorsal do Rui, desde muito cedo. Com várias formações nestas áreas, de entre as quais se destaca o curso em Design Thinking, pelo Intituto Hasso Plattner em Berlim, o Rui é também um empreendedor nato. Fundou a Peixaria Centenária, conceito que se tornou viral nas redes sociais pela sua originalidade e foco no cliente, bem como o estúdio Toyno e empresa de design With Company. Desde 2012, que revela como missão formar e apoiar equipas multidisiciplinares a adotarem a metodologia de Design Thinking, em parceria com o Instituto Hasso Plattner. Também é professor no ISEG e nas Escola de Belas Artes de Lisboa.